陶渊明生性淡泊,在他生活的年代,朝政日益腐败,官场黑暗,人民生活非常困苦。虽然他是官四代,有“方宅十余亩,草屋八九间,榆柳荫后檐,桃李罗堂前”,但家境相对贫困。年幼时,家庭衰微。九岁(373年)丧父,与母妹三人度日。孤儿寡母,多在外祖父孟嘉家里生活。孟嘉是当代名士,“行不苟合,年无夸矜,未尝有喜愠之容。好酣酒,逾多不乱;至于忘怀得意,旁若无人”。而陶渊明“存心处世,颇多追仿其外祖辈者”,所以他的个性、修养,都有外祖父的遗风。外祖父家里藏书多,给他提供了阅读古籍和了解历史的条件。在学者以《庄》、《老》为宗而黜《六经》的两晋时代,他不仅像一般的士大夫那样学了《老子》、《庄子》,而且还学了儒家的《六经》和文、史以及神话之类的“异书”。时代思潮和家庭环境的影响,使陶渊明接受了儒家和道家两种不同的思想,培养了“猛志逸四海”和“性本爱丘山”的两种不同的志趣。
不过,家庭生活在入不敷出的情况下,陶渊明仍然坚持读书作诗。使得陶渊明关心百姓疾苦,怀有“大济苍生”的愿望。东晋末年,朝廷曾请他做著作郎的官,他没有去,因此人们又称他为陶徵士、陶徵君。
孝武帝太元十八年(393年),29岁的陶渊明才出任江州祭酒。30岁那年,陶渊明的前妻生了一个儿子便去世了,他便辞官回家。继娶翟氏后,江州刺史召他去作主簿,他辞谢了。安帝隆安四年(400年),36岁已有四个儿子的陶渊明,可能是为了家累,他到江陵,投入桓玄门下做属吏。当时,桓玄在做荆州和江州两州的刺史,驻扎在江陵,正控制着长江中上游,窥伺着篡夺东晋政权的时机,陶渊明当然不肯与桓玄同流合污,做这个野心家的心腹。于是在隆安五年冬天,37岁已有5个儿子的陶渊明,遂借庶母奔丧辞职回家守孝。
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