艺术特色
《雨巷》大约写于1927年夏天。最初发表在1928年8月出版的《小说月报》第十九卷第八号上。戴望舒的挚友杜衡在1933年写道：说起《雨巷》，我们是不能把叶圣陶先生的奖掖忽略的。《雨巷》写成后差不多有1年，在叶圣陶先生代理编辑的《小说月报》的时候，戴望舒才忽然把它投寄出去。圣陶先生一看到这首诗就有信来，称许他替新诗的音节开了一个新的纪元。……圣陶先生的有力的推荐，使戴望舒得到了“雨巷诗人”的雅号。(《望舒草· 序》)
抒情意境
《雨巷》创设了一个富于浓重象征色彩的抒情意境。在这里，诗人把当时的黑暗而沉闷的社会现实暗喻为悠长狭窄而寂寥的“雨巷”。这里没有声音，没有欢乐，没有阳光。而诗人自己，就是这样的雨巷中彳亍彷徨的孤独者。他在孤寂中怀着一个美好的希望。希望有一种美好的理想出现在自己面前。诗人笔下的“丁香一样的”姑娘，就是这种美好理想的象征。然而诗人知道，这美好的理想是很难实现的。她和自己一样充满了愁苦和惆怅，而且又是倏忽即逝，像梦一样从身边飘过去了。留下来的，只有诗人自己依然在黑暗的现实中彷徨，和那无法实现的梦一般飘然而逝的希望!
有论者说，《雨巷》是诗人用美好的“想象”来掩盖丑恶的“真实”和“自我解脱”，是“用一些皂泡般的华美的幻象来欺骗自己和读者”，除了艺术上的和谐音律美外，“在内容上并无可取之处”。(凡尼：《戴望舒诗作试论》，《文学评论》1980，4)，这些诘难和论断，对于《雨巷》来说，未免过于简单和苛刻了。
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