（一）
江州刺史王弘想認識陶淵明，陶淵明卻認為沒有和他結識的必要。
王弘沒辦法，只好求淵明的老朋友龐遇之周旋。龐氏探知淵明要去廬山，便準備酒食，在半途栗里的地方等待他。龐氏見淵明果然來了，便從容請他下奕共飲，淵明欣然就飲。不久，王弘俟機而至，淵明正喝得酒酣耳熱，也就對王弘不加婉拒了，王弘始得結織淵明。
（二）
陶淵明結識的朋友不分貴賤，但人格卑下的人是他所不齒的。
有一天，江州刺史檀道濟前往見他，這時，陶淵明正好已偃臥床上餓了好幾天了。
道濟對他說:「賢者處世，天下無道則隱，有道則仕。今子生文明之世，奈何自古如此？」
陶淵明回答道 「潛也何敢望賢，志不及也。」道濟臨去時饋以梁肉，陶淵明一手把它揮落地下。東晉政治混亂，且文帝廢少帝自立，人民生活疾苦，道濟竟云文明之世，以亂為治，其人格可知，淵明因此對他贈送的東西揮而去之。
（三）
東晉時，慧遠法師在廬山建造白蓮社。慧遠德學極高，為時人所景仰，當建白蓮社時，謝靈運想參加，並願出資建造，但為慧遠法師所拒。可是慧遠卻主動邀請淵明入社，淵明說:「貴社禁酒，如允飲酒，則入社。」慧遠破例許之。淵明敬謝，仍不入社，但常與慧遠往來。
相傳某日前訪慧遠，甫及寺外，聞鐘聲，不覺顰容，遽命還駕。宋人張商英有詩說：「虎溪回首去，陶令趣何深。」又傳慧遠送客，從不過虎溪，一日與淵明及道士陸修靜邊走邊談，不覺過虎溪數百步，虎輒驟吼，三人相與大笑而去。後來有所謂「三笑圖」，就是慧遠送淵明、陸修靜過虎溪的故事。後人亦在此地建有一亭，叫三笑亭。
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