廖添丁出生于清光绪九年(公元一八八三年)四月十五日,出生于台中厅大肚上堡秀水庄,百九拾壹番地。秀水土名臭水,并非彰化秀水人。
廖添丁二岁时,父亲廖江水因与人起纠纷而被人打死,母亲曾为此和人打官司。母亲王足当时十八岁,因家贫无力抚养他而改嫁到杨厝寮庄,土名海风,二百五十七番地的蔡容为妻,廖添丁也随母到蔡家。蔡容前妻有一子叫蔡声,常和廖添丁吵架,廖母无奈,只好拖由廖添丁的姑姑廖阿宝带回秀水抚养。
廖添丁童年时期生活困苦,只好替人做长工,但由于生性顽皮、好玩、粗心大意,因而被主人辞退。
廖在年纪稍长与同庄人到台北谋生,到店家帮佣,但因常顺手牵羊的习惯,店家于是请他走路。后来因交友不慎,终沦为盗贼,也开启了廖一生中的流浪岁月,一生犯案无数且又轻松逃离现场,让日警不堪困扰。
终在明治四十二年(公元一九零九年)十一月十八日上午十时,廖因受困八里乡荖阡坑数日没睡,不幸遭朋友亲戚杨林出卖,以铁锹打死,死时才二十六岁。
廖添丁在民治三十五年十二月十日,即因窃盗三犯,被台中地方法院重禁锢十个月有十五天,并有初犯、再犯、四犯的记载。后与张富、曾庆宗、陈玉梅等行窃大富商贾,对象遍布中、北各地,如富家林本源、辜显荣等都曾被抢、被窃。他曾潜入日警宿舍与派出所所窃取枪械弹为乐,并因枪杀日警密侦陈良九,而被日警强力追捕。
廖添丁作案后能迅速逃离现场,又和日警大玩捉迷藏的游戏,有人传说他会飞檐走壁,甚至传说他会法术、隐身,能行走水面,但实际上,他是练就一身的拳脚武功,尤其是「青脚巾」的功法纯熟。青脚巾就是古时的腰巾,长一丈二,平时用来做腰带,急时用来逃生,只要将青脚巾一甩,一端卷附于屋梁或树枝,顺势纵身一跳,即可爬上高处,然后躲藏或是逃走。
廖添丁本身又擅于化妆变装,因他矮小,化妆成老太婆惟妙惟肖所以常常能骗过日本警察的封锁追捕。在当时的高压统治下,廖添丁这种戏弄警察,公然打警察的行为,被台湾人视为英雄,加上他所偷来的部份赃物,有时会送给穷人,所以受人崇拜,反而淡忘了他的不良行为。
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