这首词写贫士失职之悲，却巧妙地把一个歌楼商女的飘零身世打并其中，加以映衬烘托，笔极曲折，意极凄怨，缠绵悱恻，哀感无端。此词可与白居易诗《琵琶行》并读，两者虽立意和主旨都有所不同，但失意文人与沦落商女的情节模式极为相似。
虞美人
刘过
老去相如倦。
向文君、说似而今，怎生消遣？
衣袂京尘曾染处，空有香红尚软。
料彼此、魂消肠断。
一枕新凉眠客舍，听梧桐疏雨秋风颤。
灯晕冷，记初见。
楼低不放珠帘卷。
晚妆残，翠蛾狼藉，泪痕凝脸。
人道愁来须殢酒，无奈愁深酒浅。
但托意焦琴纨扇。
莫鼓琵琶江上曲，怕荻花枫叶俱凄怨。
云万叠，寸心远。
鉴赏：
此词的写作背景，据张世南《游宦纪闻》称：尝于友人张正子处，见改之（刘过字）亲笔词一卷，云：壬子秋，予求牒四明，尝赋《虞美人》与一老娼。
至今天下与禁中皆歌之。江西人来，以为邓南秀词，非也。壬子为宋光宗绍熙三年（1192），当时刘过已三十九岁。这年秋天，他去宁波（四明）参加选拔举人的牒试，又遭黜落。失意中邂逅了一位半老徐娘式的商女。一种同是天涯沦落人的沧桑感，使他们的心接近了。于是写下了这首著名的《虞美人》相赠。
老去三句，起笔斩绝，将一种黯然的心境，劈头点出，直贯篇末。卓文君慧眼识英才，与司马相如结成美眷，本是文坛的佳话。现在却用来与形容他们的穷途邂逅，除了某种惺惺相惜的心情而外，恐怕更多的还是自嘲和悲凉吧。一个倦字包含了多少挫折与酸辛呵。说似犹说与，即与说。同她说到今天的落魄，怎样才能排遣掉胸中的郁闷呢？文士失职感，英雄失路之悲，于此尽现。衣袂二句逆插而入，以虚间实，引入一段帝京往事的回忆。
刘过自孝宗淳熙十三年（1186）离家赴试已快七年，这期间他曾应试求仕，也曾伏阙上书，几年奔走，一事无成。临安都城，留在他记忆里的不过是一身尘垢和在衣袂上的残红而已。香红尚软，借指当年倚红偎翠、秦楼楚馆的冶游生活句子香艳。可是一经京尘的铺垫，就变得凄艳入骨。句中连用曾、 空、尚三个虚字转折提顿，笔势峭折而意有余悲了。刘过是一个以天下为己任的志士，他同那种名士无家多好色的浪漫文人是不同的。他混迹青楼，是为了排解和麻痹那种报国有心，请缨无路的痛苦，在红巾翠袖的抚慰中得到些许人生的温暖。
其实，他何曾有过真正的欢悦呢？彼此句小作馆结，如今一个是应举无成的青衫士子，一个是孑然一身的半老徐娘，都是生活的失败者和失意者。此时相对，怎能不令人肠断魂消？一枕四句实情实境：窗外是愁人的梧桐秋雨，室内是摇曳的如豆青灯。两个苦命人就这样在一起相濡以沫！
过片四句紧承前结的词意，将初见时的居处情态用琐笔描出。楼低不放珠帘卷（不放，不让之意），珠帘不卷，恐人窥视也。一个低字见出楼居之寒伧来。晚妆，本是展示女性美的重要手段，对于以色事人的商女来说，更要以此邀宠。可是词里的女主人竟是黛眉狼藉，泪痕满面，这不是在风月场中的卖笑，而是在同病相怜时倾诉破碎的心声。人道三句，层层笔势曲折，层层推进。人们说饮酒可以浇愁，可是酒力太小，奈何不得这深重的愁苦。愁深酒浅四字重逾千斤，让人深味那不尽的哀愁。那么，怎么办呢？但托意焦琴纨扇，就是作者为自己所开列的'解脱之方。他试图从历史和哲理的角度去寻取慰藉和超脱。 焦琴，即焦尾琴，喻指良材之被毁弃。《后汉书。蔡邕传》：吴人有烧桐以爨者。邕闻火烈之声，知其为良木，因请而裁为琴，果有美音，其尾犹焦。 纨扇，指恩爱之易断绝。班婕妤被谮，退处长信宫，赋诗以自诉哀衷。中有新裂齐纨素、裁成合欢扇、弃捐箧笥中，恩情中道绝之语。作者用这两个典故自比，生动贴切，抒发自己怀才不遇，报国无门的悲慨。莫鼓二句从白居易《琵琶行》中化出。谪宦九江的青衫司马与沦为商妇的长安故倡，在一个偶然的机会里相遇。他们同是天涯沦落人，自然容易引起共鸣，唤起温柔的怜悯来。
刘过此时的处境与白相似，这样用典真如天造地设，精当无比。歇拍两句云万叠，寸心远，于凄咽中翻出激昂的异响。这是借万叠之云山，抒寸心之积郁，一种将身许国的壮怀远抱都于此六字中汩汩流出，情景融会，意象深远，是非常精彩的结笔。真正的志士永远不会屈从于冷酷的现实，他在温柔中得到片刻的抚慰后，将继续奋发前行，去实现他澄清四海、匡复天下的理想。
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