高中化学《有机物的分类及命名》教案设计

高中化学《有机物的分类及命名》教案设计

　　课题：有机物的分类及命名

　　考纲要求：

　　1. 了解有机物的分类

　　2. 了解各类有机物的主要官能团及其作用

　　3. 掌握有机物命名法规则

　　复习内容：

　　一、 机物的分类

　　1. 烃 的分类

　　饱和链烃 烷烃 CnH2n+2

　　脂肪烃(链烃) 烯烃 CnH2n

　　不饱和链烃 二烯烃 CnH2n-2

　　炔烃 CnH2n-2

　　烃

　　环烷烃 CnH2n

　　环 烃 苯和苯的同系物 CnH2n-6

　　芳 香 烃

　　稠环芳烃

　　2. 官能团及其有机化合物.

　　官能团名称 官能团结构 含相应官能团的有机物

　　碳碳双键 C＝C

　　烯烃、二烯烃

　　碳碳叁键 －C≡C－ 炔烃

　　卤素原子 － X 卤代烃

　　羟基

　　－ OH

　　醇类 (R－OH)

　　酚类 ( )

　　醚键

　　－ O － 醚

　　醛基

　　－ C H

　　醛类 ( R C H )

　　羰基

　　－ C －

　　酮 (R－C－R’)

　　羧基

　　－ C －OH

　　羧酸 (R C OH)

　　酯基

　　－ C O －

　　酯类 (R C O R’)

　　3. 糖类

　　单糖、二糖、多糖重要代表物的比较

　　（+：能反应；—不能反应）

　　1）单糖 葡萄糖 果糖

　　组成

　　官能团

　　性质

　　与溴水反应

　　银镜反应

　　新制Cu(OH)2 C6H12O6

　　一个-CHO，五个-OH，

　　加成H2为己六醇

　　被氧化成葡萄酸

　　+

　　+ C6H12O6

　　O O

　　一个-C- 五个OH（-C-在2号位）

　　加成H2为己六醇

　　—

　　+

　　+

　　2）二糖 麦芽糖 蔗糖

　　组成

　　官能团

　　性质

　　来源 C12H22O11

　　一个—CHO，多个—OH

　　还原性糖

　　水解产物都是葡萄糖

　　由淀粉在酶作用下水解制得 C12H22O11

　　O

　　无—CHO，无—C—，有多个—OH

　　非还原性糖

　　水解产物葡萄糖和果糖

　　植物体内

　　3）多糖 淀粉 纤维素

　　组成

　　结构

　　水解

　　酯化 （C6H10O5）n

　　由多个葡萄糖单元组成

　　有较多支链

　　较容易

　　不要求 （C6H10O5）n

　　也由葡萄糖单元组成

　　但较规整，链较长，且支链少

　　较困难

　　与醋酸，硝酸发生酯化

　　二、有机物的命名

　　有机物的种类繁多，命名时总体可分为不含官能团和含有官能团的两大类．原则是“一长、二多、三近”．关键是掌握确定主链和编号的原则．

　　1.比较：用系统命名法命名两类有机物

　　无官能团 有官能团

　　类 别 烷 烃 烯、炔、卤代烃、烃的含氧衍生物

　　主链条件 碳链最长

　　同碳数支链最多 含官能团的最长碳链

　　编号原则 (小)取代基最近 官能团最近、兼顾取代基尽量近

　　名称写法 支位一支名母名

　　支名同，要合并

　　支名异，简在前 支位―支名―官位―母名

　　符号使用 数字与数字间用“，” 数字与中文间用“一”，文字间不用任何符号

　　命名时的注意点：（1）如果有两条以上相同碳原子数的碳链时，则要选择支链最多的一条为主链。如：

　　正确命名为：2-甲基-3-乙基戊烷

　　（2）如果有两条主链碳原子数相同，最小定位也相同，则应选择取代基所连接的碳原子的号码数之和为最小。如：

　　正确命名为2，2，3，6-四甲基庚烷，（不能称2，5，6，6-四甲基庚烷）

　　2.常见有机物的母体和取代基

　　取 代 基 母 体 实 例

　　卤代烃 卤素原子 烯、炔、烷 H2C＝CHCl 氯乙烯

　　苯环上连接

　　烷基、硝基 烷基(－CnH2n＋1)

　　硝基(－NO2) 苯

　　甲苯

　　硝基苯

　　苯环上连接

　　不饱和烃基

　　醛基

　　羟基

　　羧基

　　苯基

　　不饱和烃

　　醛

　　酚

　　酸

　　苯乙烯

　　苯甲醛

　　苯酚

　　苯甲酸

　　3.高聚物 在单体名称前加“聚”。如聚乙烯、聚乙二酸乙二酯

　　三、典型例析

　　例１ 下列有机物实际存在且命名正确的是（ ）

　　Ａ.2，2－二甲基丁烷 Ｂ.2－甲基－5－乙基－1－已烷

　　Ｃ.3－甲基－2－丁烯 Ｄ.3，3－二甲基－2－戊烯

　　解： Ａ正确． C－C－C－C

　　Ｂ错误．①己烷属于烷烃，无官能团，不需标“1”

　　②己烷主链上有6个C，5位C上不可能出现乙基，若有，则主链应有

　　7个C．

　　Ｃ错误．主链正确的编号应是C－C＝C－C．应命名为2－甲基－2－丁烯

　　Ｄ错误． C－C＝C－C－C

　　3号C已超过个四个价键．

　　小结

　　1.处理该类问题的`一般方法是先按照所给名称写出对应结构简式或碳架，然后根据系统命名法的原则加以判别．

　　2.常见的错误有：①主链选择不当

　　②编号顺序不对

　　③C价键数不符

　　④名称书写有误

　　3.烷烃中，作为支链－CH3不能出现有首位和末位C上．

　　作为支链－C2H5不能出现在正数或倒数第2位C上．

　　作为支链－C3H7不能出现在正数3位C上或以前．

　　如： C－C－C－C－C C－C－C－C－C

　　异丙基也未能作支链

　　正丙基未作支链 名称：2－甲基－3－乙基戊烷

　　名称：3－乙基己烷

　　由此可推得出：

　　①分子中含有甲基作支链的最小烷烃是CH3CHCH3

　　②分子中含有乙基作支链的最小烷烃是CH3CH2CHCH2CH3

　　思考：烯烃的2号C上能否出现－C2H5？若能最小的烯烃具有什么特征？

　　提示： C＝C－C－C C－C＝C－C

　　含有支链乙基 乙基未作支链

　　例2（2001年上海高考）．请阅读下列短文：

　　在含羰基 的化合物中，羰基碳原子与两个烃基直接相连时，叫做酮。当两个 烃基都是脂肪烃基时，叫脂肪酮，如甲基酮 ；都是芳香烃基时，叫芳香酮；如两个烃基是相互连接的闭合环状结构时，叫环酮，如环己酮 。

　　像醛一样，酮也是一类化学性质活泼的化合物，如羰基也能进行加成反应。加成时试剂的带负电部分先进攻羰基中带正电的碳，而后试剂中带正电部分加到羰基带负电的氧上，这类加成反应叫亲核加成。

　　但酮羰基的活泼性比醛羰基稍差，不能被弱氧化剂氧化。

　　许多酮都是重要的化工原料和优良溶剂，一些脂环酮还是名贵香料。

　　试回答：

　　（1）写出甲基酮与氢氰酸（HCN）反应的化学方程式

　　（2）下列化合物中不能和银氨溶液发生反应的是。（多选扣分）

　　（a）HCHO （b）HCOOH （c） （d）HCOOCH3

　　（3）有一种名贵香料一一一灵猫香酮 是属于 （多选扣分）

　　（a）脂肪酮 （b）脂环酮 （c）芳香酮

　　（4）樟脑也是一种重要的酮 ，它不仅是一种家用杀虫剂，且是香料、塑料、医药工业重要原料，它的分子式为 。

　　解析：首先要理解“亲核加成”的特点，熟悉发生银镜反应的特征官能团；了解对各类酮的划分依据；最后可利用不饱和度的概念求算该有机物的分子式。

　　（1） HCN分子中H带部分正电荷，-CN带部分负电荷，根据进攻方式，可以写出反应式： OH

　　CH3COR + HCN→ CH3C-R

　　CN

　　(2)C应属于酮，不含醛基，而其它物质均含有醛基，故应选C

　　(3)由题给信息可判断该物属于脂环酮，故选B

　　(4) 分子中含有10个C原子，不饱和度=3，可求得H原子数为16

　　故它的分子式为C10H16O