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大学有机化学课件(5)

教案 时间:2021-08-31 手机版

  1、除草醚:

  2、环氧乙烷(  ):

  活泼易开环,为重要的有机合成中间体。

  3、冠醚(一般了解)

  总结本章重点、难点,预习第八章(醛、酮、醌)。

  第八章  醛、酮、醌(第一次课)

  教学目的

  能正确命名醛、酮、醌,掌握羰基亲核加成反应的机理和影响反应速度的因素,了解其在分离、鉴别、有机合成中的应用。

  教学重点:

  羰基亲核加成反应

  教学难点:

  羰基亲核加成反应机理

  课堂组织

  §8-1 醛酮

  一、概述

  醛酮通式 CnH2nO

  简述醛酮分类及命名

  二、物理性质

  1、沸点:

  醛、酮一般不能形成分子间氢键,其沸点低于分子量相近的醇。

  2、水溶性:

  由于 C=0为强极性键,能与水形成氢键,低级醛、酮与水混溶。

  三、化学性质

  先进行构性相关分析

  比较(1)、(2)稳定性,说明   易发生亲核加成反应。

  (一)羰基的亲核加成(重点)

  1、与HCN加成以丙酮与HCN加成为例,说明亲核加成反应历程,及影响因素,并举例说明其在有机合成中的应用。

  2、与饱和NaHSO3加成——醛、脂肪甲基酮,环酮。

  作用:1) 鉴别醛、酮

  2) 分离纯化

  3、与H2O加成

  4、与醇的加成

  缩醛(酮)特点:

  1)对碱、氧化剂、还原剂稳定(与醚相似)

  2)遇酸水解生成原来的醛(酮)和醇。

  作用:有机合成中保护   。

  5.与格式试剂加成

  作用:制备醇。

  归纳本次课要点,预习醛酮的其它化学性质。

  第八章 醛、酮、醌(第二次课)

  教学目的:

  掌握醛、酮的主要化学性质及其在分离、鉴别、有机合成中的应用,了解醌的基本特性及其应用。

  教学重点:

  醛酮的化学性质

  教学难点:

  醛酮理化性质的应用

  课堂组织:

  三、化学性质

  简单回顾上次课内容,即的亲核加成反应机理,影响因素及其应用,引入新的教学内容。

  (一)羰基亲核加成反应(上次课内容)

  (二)加成消除反应——与氨及其衍生物的加成

  1、与NH2OH加成——肟

  环己酮肟

  注意Z、E构型

  2、与肼、苯肼作用——腙、苯腙

  3、与氨基脲作用——缩氨脲

  上述氨及其衍生物都是含氮的亲核试剂,与特羰基发生亲核加成反应,得到很好的结晶,且有一定的熔点,易于提纯,在酸性条件下又分解为原来的醛、酮,因此,利用上述反应可以分离和提纯醛、酮,同时也可以用来鉴别醛、酮,故将它们称为羰基试剂。

  (三)α-H的反应

  1、羟醛缩含(稀碱催化)

  含α-H的醛在OH-作用下,可发生自身加成作用,生成β-羟基醛

  不含α-H的醛无此反应,但无α-H的醛可与有α-H的醛作用,称为交叉缩合

  2、α-H的卤代(碘仿反应)

  试  剂:  I2/NaoH

  作用对象:

  现象:CHI3(黄色)↓

  应用:用于鉴别合成

  (四)氧化还原反应

  1、氧化

  利用弱氧化剂来区别醛、酮

  1)斐林试剂(I):CuSO4 溶液

  斐林试剂(Ⅱ):酒石酸钾钠和NaOH的混合溶液

  使用时等量混合。

  作用对象:脂肪醛

  现  象:Cu2O↓(砖红色)

  2)吐伦试剂:AgNO3的氨溶液

  作用对象:所有醛

  现  象:银镜

  应  用:用于醛、酮的鉴别。

  2、还原:

  1、催化氢化

  2)硼氢化钠(NaBH4)

  特点:还原五)歧化反应(康尼查罗反应)

  对象:无α-H的醛

  条件:浓NaOH催化

  §8-2  醌(略讲)

  概述醌的结构特点及其主要化学性质

  小结本章重点、难点,预习羧酸的分类和命名。

  第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸

  一、羧酸

  教学目的:

  1、熟悉羧酸的命名和分类

  2、掌握羧酸的物理性质和化学性质

  教学重点和难点:

  酸的化学性质

  羧酸衍生物的生成

  脱羧反应

  羧酸的酸性

  课堂组织:

  一、羧酸的分类和命名 P228

  二、物理性质:

  1、氢键:与沸点的关系

  2、m.p

  3、溶解性

  三、化学性质

  结论:-COOH键长平均化

  反应特点:①离解,酸性;②-OH被取代;③C=O被还原;④断裂而脱羧;⑤α-H取代;⑥β-H氧化。

  1、酸性

  ①中和反应

  ②取代基对酸性的影响

  2、羧酸衍生物的生成

  ①被-Cl取代生成酰氯

  ②被-OR取代生成酯

  ③被RCOO-取代生成酸酐

  ④被-NH2取代生成酰胺

  3、脱羧反应

  4、α-H取代

  5、还原反应

  四、个别化合物

  二、羧酸衍生物和取代酸

  教学目的:

  掌握衍生物的性质及互变构现象,掌握取代酸的性质。

  教学重点和难点:

  羧酸衍生物的性质酯缩合反应

  乙酰乙酸乙酯的互变异构

  课堂组织:

  羧酸衍生物

  一、分类命名:①酰卤;②酸酐;③酯;④酰胺

  二、化学性质:

  1、水解成酸

  2、醇解成酯

  3、氨解成酰胺

  4、霍夫曼降解

  5、克莱森酯缩合

  三、互变异构现象:

  1、互变异构的普遍性

  2、烯醇式稳定的条件

  3、乙酰乙酸乙酯的性质

  四、个别化合物

  ① 丙二酸二乙酯

  ② 尿素

  取代酸

  一、分类命名:①羟基酸 ②羰基酸 ③卤代酸 ④氨基酸


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