1、除草醚:
2、环氧乙烷( ):
活泼易开环,为重要的有机合成中间体。
3、冠醚(一般了解)
总结本章重点、难点,预习第八章(醛、酮、醌)。
第八章 醛、酮、醌(第一次课)
教学目的
能正确命名醛、酮、醌,掌握羰基亲核加成反应的机理和影响反应速度的因素,了解其在分离、鉴别、有机合成中的应用。
教学重点:
羰基亲核加成反应
教学难点:
羰基亲核加成反应机理
课堂组织
§8-1 醛酮
一、概述
醛酮通式 CnH2nO
简述醛酮分类及命名
二、物理性质
1、沸点:
醛、酮一般不能形成分子间氢键,其沸点低于分子量相近的醇。
2、水溶性:
由于 C=0为强极性键,能与水形成氢键,低级醛、酮与水混溶。
三、化学性质
先进行构性相关分析
比较(1)、(2)稳定性,说明 易发生亲核加成反应。
(一)羰基的亲核加成(重点)
1、与HCN加成以丙酮与HCN加成为例,说明亲核加成反应历程,及影响因素,并举例说明其在有机合成中的应用。
2、与饱和NaHSO3加成——醛、脂肪甲基酮,环酮。
作用:1) 鉴别醛、酮
2) 分离纯化
3、与H2O加成
4、与醇的加成
缩醛(酮)特点:
1)对碱、氧化剂、还原剂稳定(与醚相似)
2)遇酸水解生成原来的醛(酮)和醇。
作用:有机合成中保护 。
5.与格式试剂加成
作用:制备醇。
归纳本次课要点,预习醛酮的其它化学性质。
第八章 醛、酮、醌(第二次课)
教学目的:
掌握醛、酮的主要化学性质及其在分离、鉴别、有机合成中的应用,了解醌的基本特性及其应用。
教学重点:
醛酮的化学性质
教学难点:
醛酮理化性质的应用
课堂组织:
三、化学性质
简单回顾上次课内容,即的亲核加成反应机理,影响因素及其应用,引入新的教学内容。
(一)羰基亲核加成反应(上次课内容)
(二)加成消除反应——与氨及其衍生物的加成
1、与NH2OH加成——肟
环己酮肟
注意Z、E构型
2、与肼、苯肼作用——腙、苯腙
3、与氨基脲作用——缩氨脲
上述氨及其衍生物都是含氮的亲核试剂,与特羰基发生亲核加成反应,得到很好的结晶,且有一定的熔点,易于提纯,在酸性条件下又分解为原来的醛、酮,因此,利用上述反应可以分离和提纯醛、酮,同时也可以用来鉴别醛、酮,故将它们称为羰基试剂。
(三)α-H的反应
1、羟醛缩含(稀碱催化)
含α-H的醛在OH-作用下,可发生自身加成作用,生成β-羟基醛
不含α-H的醛无此反应,但无α-H的醛可与有α-H的醛作用,称为交叉缩合
2、α-H的卤代(碘仿反应)
试 剂: I2/NaoH
作用对象:
现象:CHI3(黄色)↓
应用:用于鉴别合成
(四)氧化还原反应
1、氧化
利用弱氧化剂来区别醛、酮
1)斐林试剂(I):CuSO4 溶液
斐林试剂(Ⅱ):酒石酸钾钠和NaOH的混合溶液
使用时等量混合。
作用对象:脂肪醛
现 象:Cu2O↓(砖红色)
2)吐伦试剂:AgNO3的氨溶液
作用对象:所有醛
现 象:银镜
应 用:用于醛、酮的鉴别。
2、还原:
1、催化氢化
2)硼氢化钠(NaBH4)
特点:还原五)歧化反应(康尼查罗反应)
对象:无α-H的醛
条件:浓NaOH催化
§8-2 醌(略讲)
概述醌的结构特点及其主要化学性质
小结本章重点、难点,预习羧酸的分类和命名。
第九章 羧酸、羧酸衍生物和取代酸
一、羧酸
教学目的:
1、熟悉羧酸的命名和分类
2、掌握羧酸的物理性质和化学性质
教学重点和难点:
酸的化学性质
羧酸衍生物的生成
脱羧反应
羧酸的酸性
课堂组织:
一、羧酸的分类和命名 P228
二、物理性质:
1、氢键:与沸点的关系
2、m.p
3、溶解性
三、化学性质
结论:-COOH键长平均化
反应特点:①离解,酸性;②-OH被取代;③C=O被还原;④断裂而脱羧;⑤α-H取代;⑥β-H氧化。
1、酸性
①中和反应
②取代基对酸性的影响
2、羧酸衍生物的生成
①被-Cl取代生成酰氯
②被-OR取代生成酯
③被RCOO-取代生成酸酐
④被-NH2取代生成酰胺
3、脱羧反应
4、α-H取代
5、还原反应
四、个别化合物
二、羧酸衍生物和取代酸
教学目的:
掌握衍生物的性质及互变构现象,掌握取代酸的性质。
教学重点和难点:
羧酸衍生物的性质酯缩合反应
乙酰乙酸乙酯的互变异构
课堂组织:
羧酸衍生物
一、分类命名:①酰卤;②酸酐;③酯;④酰胺
二、化学性质:
1、水解成酸
2、醇解成酯
3、氨解成酰胺
4、霍夫曼降解
5、克莱森酯缩合
三、互变异构现象:
1、互变异构的普遍性
2、烯醇式稳定的条件
3、乙酰乙酸乙酯的性质
四、个别化合物
① 丙二酸二乙酯
② 尿素
取代酸
一、分类命名:①羟基酸 ②羰基酸 ③卤代酸 ④氨基酸
本文来源:http://www.010zaixian.com/jiaoan/2451709.htm