至德二载（７５７），五十七岁：
在永王璘水军幕，随军东下。写有《在水军宴赠幕府诸侍御》、《永王东巡歌》诗。二月，永王兵败，李白自丹阳郡南奔，有《南奔书怀》诗。被系浔阳狱，写有《狱中上崔相涣》、《上崔相百忧章》、《万愤词投魏郎中》、《寻阳非所寄内》等诗。宗夫人奔走营救，经宋若思与崔涣为之清雪。出狱，入宋若思幕。写有《中丞宋公以吴兵三千赴河南军次寻阳脱余之囚参谋幕府因赠之》诗、《为宋中丞自荐表》等。旋卧病宿松，有《赠张相镐二首》。岁末，被判长流夜郎。
乾元元年（７５８），五十八岁：
在流放途中。自寻阳启程，宗夫人弟宗璟送别，写有《窜夜郎于乌江留别宗十六憬》诗。至江夏、约州，写有《流夜郎题葵叶》、《流夜郎至江夏陪长史叔及薛明府宴兴德寺南阁》、《泛沔州城南郎官湖》等诗。至洞庭，遇郄昂被贬，写有《送郄昂谪巴中》诗。入三峡，写有《上三峡》诗等。
乾元二年（７５９），五十九岁：
至白帝城遇赦，立即返舟东下江陵，写有《早发白帝城》。在江夏停留很久，写有《江夏赠韦南陵冰》、《经乱离后天恩流夜郎忆旧游书怀赠江夏韦太守良宰》等诗。秋至岳州，遇贾至、李晔被贬，同游洞庭，写有《巴陵赠贾舍人》、《陪族叔刑部侍郎晔及中书贾舍人至游洞庭五首》等诗。获悉崔成甫已卒，写《泽畔吟序》。闻襄州叛将张嘉延袭破荆州，写有《荆州贼乱临洞庭言怀作》、《九日登巴陵旨酒望洞庭水军》等诗。至零陵，有《赠卢司户》诗。
上元元年（７６０），六十岁：
自零陵返江夏，有《早春寄王汉阳》、《江夏送倩公归汉东序》等诗文。下寻阳，上庐山，有《庐山谣寄卢侍御虚舟》诗。赴豫章，有《下寻阳城泛彭蠡寄黄判官》、《对酒醉题屈突明府厅》、《豫章行》等诗。 上元二年（７６１），六十一岁：
暮春，送宗夫人上庐山，有《送内寻庐山女道士李腾空二首》。东下重游皖南。有《宿五松山下荀媪家》等诗，来往于金陵、宣城间，有《饯李副使藏用移军广陵序》、《宣城送刘副使入秦》诗。欲投李光弼军未果，写有《闻李太尉大举秦兵百万出征东南，懦夫请缨，冀申一割之用，半道病还，留别金陵崔侍御》。至当涂依族叔李阳冰。写有《献从叔当涂宰阳冰》诗。
宝应元年（７６２），六十二岁：
在当涂养病，有《九月龙山饮》、《九月十日即事》诗。冬，病重，“枕上授简”，将诗文文李阳冰编集。十一月，赋《临终歌》而卒。葬龙山。
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